Я не открою большого секрета и вызову конечно же на себя поток ненависти от секты противников Apple тем, что скажу простой тезис: Apple это не устройство, это экосистема. Решать задачи только одним устройством это неправильный путь. Поэтому, чтобы получать удовольствие от устройств Apple, надо принять ту философию, которая определяет экосистему. Иначе это будет кошмар и постоянные "костыли", которые работают через пень-колоду. Или пользоваться теми же костылями на Андроиде - там их существенно больше и решать проблемы веселее Поэтому, если нет желания пользоваться именно экосистемой, Ваш выбор скорее всего Андроид.
Про экосистемы Леша отлично написал: http://blog.alexxf.com/paru-slov-o-ekosistemah/
Всеформатных читалок для iOS огромное количество. Не скажу, какая из них лучшая, мне iBooks хватает для чтения PDF-ок и книжек в формате EPUB.
Напоминалкой я пользуюсь встроенной, ее мне почему-то хватает. Но с этим классом приложений опять же нет проблем - их огромное количество.
Какие именно файлы не заливаются в iTunes ? Оно "кушает" только определенные форматы, если речь о видео.