Сроки продления и предпринимательских и рабочих виз одинаковые, отличия лишь в требуемых для продления документах. На форуме это обсуждалось много раз.
Тем не менее.
Продлеваться можно не ранее чем за 120 и не позднее чем за 14 дней до окончания срока действующей визы. В случае рабочей визы главное получить разрешение на работу на новый срок (дается на конкретного работодателя, работать у другого нельзя).
После подачи документов в течение 60 дней (в разных городах различные сроки) получите первый ВНЖ. В зависимости от сроков он может быть получен как раньше окончания действия первой визы, так и позже (ваше пребывание в ЧР между окончанием срока действия визы и вклейкой ВНЖ легально согласно закону если у вас приняли документы на продление).
Начало действия вклеенного ВНЖ будет не от момента вклейки, а от момента окончания визы, то есть разрыва пребывания не будет.
Что касается контракта - это дело ваше и вашего работодателя, на которого у вас получено разрешение на работу. Вообще, вопрос немного необычный, работодатели обычно хотят иметь работника чем быстрее, раз уж его хотят. Ну или к какому-либо конкретному сроку, тогда и визы стоит готовить исходя из этого, зачем сидеть в ЧР без работы, например, полгода и проедать деньги...