надо видеть существующий договор аренды и условия по нему, а так м.б. неприятные неожиданности. Судя по тому, что планируется смена собственника, могут появиться подводные камни. Если поземковый фонд передает права городу имеет смысл посмотреть, что планируется в плане долгосрочного развития - может там завтра трасса пройдет. Но в общем - договор надо смотреть. Общий срок действия, периодичность продления, механизм продления, условия и т.д.
Напрямую с хозяином переоформить все в общем-то без проблем, если владелец земли не против и/или договор это позволяет. Так же имеет значение, как де юре выглядит домик - он может быть занесен в кадастр, относится к другой категории, иметь проблемы с точки зрения ставебниго уржада и т.п.