Мои 5 евроцентов: лично знаю следующие комбинации - человек
1. рулит малую колодцестроительную фирму и господу. Оба "подникателске субъекты" работают, но, по правде говоря, весьма так себе;
2. работает в инжиниринговой фирме и держит пенсион. Последний был переделан из одного из двух его личных домов, полученных от родителей, кредиты человека не давят, посему хотелинговый бизнес он ведёт в свободное от проектов время, плюс жена на месте;
3. держит (= реально руководит) автосервис и пенсион. Опять же, второй на него свалился по реституции и, после минимального ремонта, был запущен в строй.